My Short Stories / Holidays In The Sun (2008-2010)

Pada tanggal 2 Juli 2008, YUI merilis "Summer Song"  charting di nomor 1 di Oricon Weekly Charts. "Summer Song" terjual 83.440 keping dalam seminggu, membuat "Summer Song" tertinggi kedua dalam penjualan minggu pertama setelah "Love & Truth."YUI merilis kompilasi B-side nya album My Short Stories, pada tanggal 12 November 2008, yang memetakan di nomor 1 di Oricon. Album ini termasuk semua lagu B-side dari semua single-nya sampai saat ini, bersama dengan lagu baru " I'll Be". Yui adalah artis wanita kedua  B-side album kompilasi menduduki puncak tangga lagu, setelah Seiko Matsuda Touch Me pada tahun 1984. Album kompilasi terakhir yang mencapai No 1 adalah Mr Children B-Side Mei 2007. Pada keberhasilan "My Short Stories", penjualan album pertamanya From Me To You bangkit kembali.Dalam "Diary YUI" nya entri blog pada tanggal 29 Agustus 2008, YUI menyebutkan bahwa dia akan meletakkan karirnya, tidak membuat penampilan publik setelah rilis album. Dengan beristirahat , ia akan mampu berkonsentrasi penuh pada rencananya untuk tahun berikutnya. Selama jeda ini, ia bersama-menulis lagu "I Do It" dengan Stereopony band cewek Okinawa.Itu dirilis sebagai single ketiga Stereopony yang pada tanggal 22 April 2009. YUI mengumumkan kembali dari hiatus 5 bulan nya pada tanggal 25 Maret, 2009 pada situs resminya. Single merayakan kembalinya adalah tune up-tempo berjudul "Lagi." Lagu ini dipilih sebagai tema pembuka pertama musim baru dari anime Fullmetal Alchemist Persaudaraan, perdana pada tanggal 5 April 2009. Single ini dirilis pada 3 Juni 2009. "Again" memulai debutnya di atas tangga lagu Oricon, menjual lebih dari 110.000 keping dalam minggu pertama. Saat ini memiliki penjualan tertinggi minggu pembuka untuk tindakan perempuan pada tahun 2009.Situsnya YUI-net.com mengumumkan perilisan single kedua ganda-A nya berjudul "It's All To Much / Never Say Die" pada tanggal 27 Juli 2009. Dua lagu yang ditampilkan dalam film adaptation of Kaiji baik sebagai tema dan sebuah lagu masukkan. Single ini dirilis pada 7 Oktober 2009 dan Kaiji dirilis pada 10 Oktober 2009. Single debut di nomor 1, menjual 75.000 keping dalam minggu pertama penjualan. Ini adalah kelima nomornya tunggal 1 secara keseluruhan. YUI merilis "Gloria" pada tanggal 20 Januari 2010. Itu adalah grafik-puncak lain, menjual 80.000 keping di minggu pertama. Tunggal berikutnya, "To Mother," dirilis pada tanggal 2 Juni 2010.Pada tanggal 14 Juli 2010, YUI merilis album studio keempat Holidays In The Sun, yang meliputi lima single dari "Summer Song" untuk "To Mother". Ini menjadi album keempat langsung ke puncak tangga lagu Oricon, akhirnya menjual lebih dari 300.000 keping, dan mencapai sertifikasi Platinum.